El nuevo álbum de Tamara Lindeman como Weather Station es una pieza complementaria de Ignorance del año pasado. How Is It That I Should Look at the Stars fue escrito al mismo tiempo que el LP anterior. “Cuando escribí Ignorance , fue un momento de intensa creatividad, y escribí más canciones que nunca en mi vida”, dijo Lindeman en un comunicado de prensa. “Así que comencé a imaginar How Is It That I Should Look At The Stars , un álbum de baladas tranquilo y extraño”. Lindeman produjo el disco con Jean Martin. También publicó «Endless Times» y «To Talk About» en el período previo al nuevo LP.