Menos de dos semanas después de lanzar su último libro How to Write One Song: Loving the Things We Create and How They Love Us Back, Jeff Tweedy de Wilco también lanzó un nuevo álbum en solitario. Anunció el disco en septiembre con la canción principal Guess Again«. Para el video más reciente de «Gwendolyn«, Tweedy reclutó a varios invitados famosos, incluidos Jon Hamm, Seth Meyers, Courtney Barnett y varios más. Sus hijos Spencer y Sammy también aparecen en el disco, que se publica el 15 de enero.